Curso: LICENCIATURA EM QUÍMICA

Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

CAIENE DE JESUS OLIVEIRA

Relatório aula pratica N° 03

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALÍCILICO

Professor: Dr. Anderson Marques

VITORIA DA CONQUISTA – BA

CAIENE DE JESUS OLIVEIRA

Relatório apresentado à disciplina de Química Orgânica Experimental II, do Instituto Federal da Bahia Campus Vitória da Conquista – IFBA.

VITORIA DA CONQUISTA – BA

  1. INTRODUÇÃO

 

A aspirina não é uma substância de ocorrência natural e não fazia parte da lista original de fármacos anti-inflamatórios não esteroidais.

O ácido acetilsalicílico (figura 1) é um composto com características de ácido orgânico e de éster por possuir ambas as estruturas em sua fórmula estrutural. Pode ser identificado como um sólido, à temperatura ambiente, branco ou incolor, pouco solúvel em água, devido à massa molar elevada (180,14 g/mol), e facilmente solúvel em álcool ou éter. A fusão do cristal acontece a aproximadamente 135ºC.

O nome do ácido deriva do latim salix, designando a árvore do salgueiro, onde foi extraído pela primeira vez. A casca desta árvore possui propriedades antipiréticas e redutoras de febre. O ácido salicílico também é um subproduto na decomposição da aspirina.

Figura 2. Ácido salicílico

O reconhecimento das atividades biológicas era atribuído a salicina (glicosídio do álcool salicílico). Após o seu isolamento, a salicina foi identificada como sendo, na realidade, um pró-fármaco que era convertido no princípio ativo, o ácido salicílico, no trato intestinal e fígado. O ácido salicílico teve comprovada suas excelentes atividades anti-inflamatória, analgésica e antipirética, mas mesmo seu sal sódico provou ser de difícil consumo por períodos mais prolongados devido as irritações e danos causados na boca, esôfago, e particularmente no estômago.

Em torno de 1899, um químico chamado Felix Hoffman, empregado da Bayer Co. na Alemanha, pegou de sua bancada um frasco contendo ácido acetilsalicílico e administrou uma certa quantidade a seu pai sofrendo de dores reumáticas que não podia mais consumir o salicilato de sódio devido a seus efeitos colaterais.

Desta experiência resultou a comprovação que o éster do ácido salicílico era bem tolerado pelo organismo e efetivo. Desta maneira a aspirina foi introduzida na terapêutica.

O nome aspirina é derivado da denominação alemã spirsaüre, atribuída ao ácido salicílico isolado da espécie Spiraea ulmaria L., com o sufixo referente ao grupamento acetila (acetil spirsaüre).

O ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzóico) é uma molécula bifuncional, podendo sofrer dois tipos de esterificação. Na presença de anidrido acético forma-se a aspirina, enquanto que na presença de um excesso de metanol o produto obtido é o salicilato de metila (Óleo de Wintergreen) (Figura 2).

Figura 2 Ácido Salicílico Ácido Acetilsalicílico Salicilato de metila

A presença dos grupos carboxila e fenólico leva a formação de polímeros. O ácido acetilsalicílico reage com o bicarbonato de sódio formando um sal sódico solúvel, já o polímero é insolúvel na solução de bicarbonato. Esta diferença de solubilidade é empregada na purificação do produto.

  1. OBJETIVOS

  • Obter o ácido acetilsalicílico a partir da acetilação do Ácido Salicílico

  1. EQUIPAMENTOS E MATERIAIS

  • Erlenmeyer de 250 mL;

  • Béquer de 500 mL;

  • Funil analítico;

  • Funil de Buchner;

  • Kitassato de 500 mL;

  • Placa de agitação magnética.

  • Solução aquosa a 50 % de Etanol;

  • Ácido salicílico;

  • Acido sulfúrico concentrado;

  • Solução aquosa a 2% de cloreto de ferro.

  • Anidro acético;

  • Carvão ativado;

  1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

  • Em um erlenmeyer foi colocado 10 g de ácido salicílico e 18 mL de anidro acético. Agitou vigorosamente até a homogeneização completa do meio.

  • Logo após foi adicionado colocando gotas de ácido sulfúrico, observado a dissolução da mistura com elevação da temperatura de 30° C. aqueceu em banho Maria com uma temperatura de aproximadamente 50°-60°C por 20 min.

  • Após este período vetou a mistura em um bequer contendo 150 mL de água gelada filtrada o solido obtido em um funil e lavou com três porções de 30 mL de água gelada.

  1. RESULTADOS E DISCURSÃO

  • A aspirina, ou ácido acetilsalicílico, é um sólido branco. Sua síntese iniciou-se pela reação entre o anidrido acético e o ácido salicílico, também conhecido como reação de acetilação.

  • Figura 3: Reação da síntese do AAS. 1: ácido salicílico. 2: anidrido acético. 3: ácido acético.

  • Após a mistura do ácido salicílico com anidro acético, a solução apresentou-se turva. Esta reação de acetilação iniciou-se com o ataque nucleofílico do grupo OH-, no carbono carbonílico do anidrido acético. Após este ataque ocorre a eliminação do ácido acético, formado como subproduto (mecanismo desta reação Figura 3).

  • A solução foi acidificada com algumas gotas de ácido sulfúrico, este age como catalisador, porem a solução não ficou totalmente límpida como esperado. Portanto foi colocada a solução em banho-maria com ajuda de um agitador magnético a solução apresentou-se totalmente límpida e com um odor característico do ácido acético.

  • O oxigênio que apresenta a ligação dupla desfaz uma ligação π ficando com elétrons livre para atacar o próton fornecido pelo ácido. O composto protonado libera o hidrogênio finalizando esta etapa com a desprotonação, resultando assim no ácido acetilsalicílico e acido acético regenerando o catalisador. Nesta reação a presença do catalisador não era necessária, como o ácido sulfúrico aumenta a velocidade da reação, consequentemente facilita o ataque ao anidrido acético (Figura 2).

  • Reações de esterificação são em geral processos endotérmicos, logo são favorecidas com o aumento da temperatura, assim, o experimento foi realizado em banho-maria com água a 50ºC. Pelo fato de o ácido acetilsalicílico ser insolúvel em água, a reação é espontânea em meio aquoso.

  • Figura 4: mecanismo da reação da síntese do AAS

  • A reação de esterificação ocorreu fazendo uso de 10, 3392 g de ácido salicílico e 18 mL de anidrido acético.

  • Para a determinação do reagente limitante e o reagente em excesso foram feitos os seguintes cálculos:

  • Numero de mols do ácido salicílico e do anidrido acético:

  • A proporção da reação foi de 1:1. Através dos cálculos foi fácil perceber que a reação possui anidrido acético em excesso.

  • Após a determinação do reagente em excesso, calculamos o rendimento Maximo que pode ser obtido quando produzido 0,074855 mols de ácido de ácido acetilsalicílico. Então temos o calculo da massa para determinar este rendimento

  • O rendimento desta pratica foi bem satisfatório. O produto obtido pode conter impurezas, neste caso o ácido salicílico. Para melhorar o rendimento desta reação fez-se uso de uma filtração a vácuo, sendo que este procedimento apresenta vantagens sobre a filtração simples, evitando quantidades significativas de impurezas e solvente no solido.

  • Enquanto o frasco Erlenmeyer estava no banho de água, foi feito o acompanhamento da reação, de forma a verificar, ao longo do tempo, se a reação está formando os produtos desejados. Para tanto, será utilizado um teste que envolve uma reação entre o cloreto férrico (cloreto de ferro (III)) e o fenol, advindo do reagente ácido salicílico.

  • A reação química representada acima ocorre entre o cloreto férrico e o fenol, este processo ilustra a formação de um complexo ferro-fenol, que apresenta cor violeta. Logo, é possível analisar o processo da síntese do AAS, através do cloreto férrico. Pois o reagente principal ácido salicílico possui em sua estrutura um grupo fenol, após a reação, tendo como produto principal o ácido acetilsalicílico não apresenta esse grupo. Contudo a cor violeta da reação ferro-fenol diminuirá, pois este produto não irá fazer esse tipo de reação (ferro-fenol).

  • PROCESSO DE CRISTALIZAÇÃO E FILTRAGEM

  • A solução foi retirada da água quente após aproximadamente vinte minutos, tempo suficiente para que ocorra a reação. Podendo também ser evitada as reações secundárias e a decomposição dos produtos.

  • Após este processo, a mistura foi resfriada em água com gelo, pois temperaturas baixas favorecem a formação dos produtos, aumentando o rendimento da operação de cristalização. A mistura cristalizada foi submetida ao processo de filtragem a vácuo, obtendo-se assim cristais de sólido branco.

  • O sólido foi posto em um processo de secagem a temperatura ambiente por um período de uma semana de forma a evaporar e visando obter cristais brancos ou incolores de AAS. Após esse período, foi obtido cristais de AAS de coloração característica.

  • O Vidro de relógio com os cristais foi pesado encontrando o valor de 75.833g e desse valor subtraímos a pesagem de 71.9183 g do béquer vazio,anteriormente realizada, encontrando por diferença a massa de 3,915g dos cristais.

  • Primeiro encontraremos a massa do Anidrido acético:

  • Depois seu numero de mols:

  • Com uma simples regra de três podemos determinar o reagente limitante. Logo:

  • A partir destes cálculos podemos perceber que o reagente limitante é o Ácido Salicílico.

  1. CONCLUSÃO

  • Neste procedimento da síntese do acido acetilsalicílico, por meio do processo de acetilação do anidro acético com o ácido salicílico foi bem satisfatório levando em conta o rendimento real obtido no final da pratica.

  • De acordo com a literatura o solido branco evidencia a formação do AAS. Apesar de não poder evidenciar a grau de pureza e o rendimento da reação com precisão, mas sabe-se que reação teve um rendimento abaixo de 77,2%, de modo a perceber que houve a formação de impurezas no solido.

  • A pratica ocorreu com bastante sucesso, os resultados obtidos foram ricos para que possamos compreender o processo de acetilação na síntese do Ácido acetilsalicílico.

  1. BIBLIOGRAFIA

  • SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE,C.B. Química orgãnica. 10 ed. v. 2. Rio de Janeiro: LTC, 2002.

  • BROWN, T.L. et al. Química: a viência central. 9 ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2005.

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