Baixe Cadeias carbonicas e outras Notas de estudo em PDF para Engenharia de Petróleo, somente na Docsity! w w w . r o c h a b e r g a m i m . c o m . b r F l o r i a n ó p o l i s ‐ S C 6 / 1 0 / 2 0 0 8 Rinaldo Bergamim Os hidrocarbonetos naturais são c constituídos apenas por átomos d hidrogênio (H). Miguel químicos e de ompostos e carbono (C) HIDROCARBONETOS 2Hidrocarbonetos www.rochabergamim.com.br Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos apenas por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), aos quais se podem juntar átomos de oxigênio (O), nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são uma conseqüência das diferentes composições moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam‐se facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formam‐se a grandes pressões no interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e são trazidos para zonas de menor pressão através de processos geológicos, onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás natural, carvão etc.). As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade termodinâmica. Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH4), pode se formar em condições de pressão e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente nas camadas superficiais da terra. Hidrocarbonetos líquidos geologicamente extraídos são chamados de petróleo (literalmente "óleo de pedra") ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos geológicos gasosos são chamados de gás natural. Todos são importantes fontes de combustível. Hidrocarbonetos são de grande importância econômica porque constituem a maioria dos combustíveis minerais (carvão, petróleo, gás natural, etc.) e biocombustíveis como o plástico, ceras, solventes e óleos. 1. Quanto à forma das cadeias carbônicas, os hidrocarbonetos podem ser divididos, em: a) Hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo subdivido em: alcanos alcenos alcinos alcadienos b) Hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada, subdivididos em: cicloalcanos ou ciclanos cicloalcenos ou ciclenos aromáticos, que possuem pelo menos um anel aromático (anel benzênico) além de suas outras ligações. 2. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem ainda ser divididos em: a) Hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e cicloalcanos, que não possuem ligações dupla, tripla ou aromática; b) Hidrocarbonetos insaturados, que possuem uma ou mais ligações dupla ou tripla entre átomos de carbono (entre eles os alcenos, alcadienos e cicloalcenos ‐ com ligação dupla; alcinos ‐ com ligações tripla; e aromáticos) ALCANOS Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos saturados por apresentar ligações simples na molécula, de fórmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos, geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". A cadeia de carbonos mais longa na estrutura constituirá a base do nome em função dos números de átomos de carbono que procede (1: metano, 2: etano, 3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: hexano, 7: heptano, 8: octano, 9: nonano, 10: decano, 11: undecano, 5Hidrocarbonetos Propriedades Químicas: Os alcenos são bem reativos, normalmente com a quebra da ligação dupla e formação de novas ligações, sendo estas chamadas reações de adição. Uma das maiores fontes de etanol é a hidratação (adição de água) à molécula de etileno, preferida até que a produção do álcool pela fermentação em muitos países. Aplicação: O etileno ou eteno é um gás, nas condições ambientais, praticamente insolúvel em água, mas bastante solúvel em solventes organicos, como o benzeno e o éter. Considerando‐se todos os compostos orgânicos usados na indústria, o etileno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado somente pelo etilino, pode‐se fabricar um grande número de polímeros ( plásticos ), que já fazem parte de muitos de nossos hábitos e costumes.Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção de álcool etílico, também chamado de etanol ou álcool comum. Esse processo é usado em países com pequena extensão territorial ou com climas não‐propícios à produção de cana‐de‐açúcar. Entre as inúmeras características do etileno, pode‐se citar sua utilização como agente responsável pelo amadurecimento de frutas. Quando se quer que cacho de bananas verdes amadureça rapidamente, embrulham‐se as frutas em papel‐jornal, ou então elas são colocadas em um recepiente fechado. Dessa forma, impede‐se que o etileno se disperse no ar, e seus efeitos são mais intensos. ALCINOS Os alcinos são os hidrocarbonetos insaturados por conterem uma tripla ligação; conseqüentemente a sua fórmula é do tipo CnH2n‐2, sendo n maior ou igual que dois. Sua nomenclatura é a seguinte: De cadeia normal (IUPAC) Prefixo + in + o O prefixo muda de acordo com o número de carbonos da cadeia. 1 carbono ‐ met 2 carbonos ‐ et 3 carbonos ‐ prop 4 carbonos ‐ but De cadeia ramificada (IUPAC) Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada são seguidos os seguintes passos. Após é nomeada a cadeia principal. 1º passo: Determinar a maior cadeia carbônica. 2º passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com o menor número possível. 3º passo: Determinar e nomear os substituintes. Exemplo: Propriedades Física: www.rochabergamim.com.br 6Hidrocarbonetos www.rochabergamim.com.br Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, não possui cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é a partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza. Propriedades Químicas: O carbono, quando em tripla ligação, comporta‐se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações simples ou duplas. Assim, o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. A presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são chamados alcinos falsos. Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família ‐ o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre o carbeto de cálcio. Aplicação: O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma parte boa do acetileno é usada como o combustível dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcançadas. ALCADIENOS Os alcadienos (também chamados de dienos) são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas. Os alcadienos seguem as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso , como existem duas ligações na cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando necessário. Sua fórmula geral é CnH2n‐2. Exemplo: CH2 = C = CH – CH2 – CH3 1,2‐pentadieno ou Penta‐1,2‐dieno‐ CICLANOS Os ciclanos, também chamados de cicloalcanos, são hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada. Os ciclanos são isômeros (dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular) dos alcenos. Fórmula Geral: CnH2n Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O. Quando apresentar um só radical não é necessário indicar por um número, tendo dois ou mais radicais: a numeração deve começar pelo carbono que apresentar a maior quantidade de radicais, e seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis para os radicais. Exemplo: 7Hidrocarbonetos Propriedades Físicas: As propriedades físicas dos hidrocarbonetos cíclicos assemelham‐se às dos hidrocarbonetos de cadeia aberta, embora os pontos de fusão e ebulição e as densidades desses compostos sejam ligeiramente mais altos. Por serem compostos apolares, dissolvem‐se apenas em solventes apolares ou fracamente polares. C3H6 e C4H8 gases C5H10 até C9H18 líquidos C10H20 em diante sólidos Propriedades Químicas: O ciclopropano e o ciclobutano sofrem reações de adição. Já o ciclopentano e o cicloexano sofrem reações de substituição. Isso por causa da tensão de Baeyer (para ângulos menores que 109º28' dos orbitais híbridos sp3): ciclopropano, ângulo de 60º ciclobutano, ângulo de 90º ciclopentano, ângulo de 108º (próximo a 109º28') Aplicação: Usado como solvente de tintas e vernizes, na extração de óleos dos vegetais e na preparação de compostos usados na síntese do náilon. CICLENOS São hidrocarbonetos de cadeia fechado ou mista (pelo menos um carbono fora desse ciclo), alicíclica (não‐aromática) e saturada. Com fórmula Geral: Cn H2n‐2, os cicloalcenos são isômeros dos alcinos e alcadienos. Sua nomenclatura é da seguinte forma: os carbonos da dupla receberam os números 1 e 2 e a numeração deve seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis para os radicais. Exemplo: Propriedades Físicas: Suas propriedades físicas seguem as mesmas características descritas para os alcenos: www.rochabergamim.com.br