Prof. Ronaldo Castro Silva Funções Orgânicas

Química Orgânica ® é a química dos compostos de carbono.

1.2 O Carbono forma ligações múltiplas 1.3 O Carbono liga-se a várias classes de elementos

1.5 Representações das moléculas de Carbono: Fórmulas Estruturais de Traço Fórmulas Condensadas Formas de Linhas de Ligação

Exemplo1:Escrever a fórmula de linha de ligação do composto CH3CH(CH3)CH2CH2CH2OH.

Exemplo2: Escrever as fórmulas de traços de cada uma das seguintes fórmulas de linhas de ligação:

Fórmulas Tridimensionais:

face de papel são indicadas por uma cunha () , as que estão atrás do
plano do papel são indicadas por uma cunha tracejada () e as que estão
no plano da folha são indicadas por um traço ().

Essa fórmula transmite informações sobre as disposições espacial dos átomos da molécula. Neste tipo de representação, as ligações que se projetam para cima da

A) Cl

BROMOMETANO

Br H H

Br C

Função Orgânica ® é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (denominadas, então, propriedades funcionais).

Hidrocarbonetos

As principais funções orgânicas são:

¤ Haletos ¤ Álcoois

¤ Fenóis

¤ Éteres ¤ Aldeídos

¤ Cetonas ¤ Ácidos Carboxílicos

¤ Ésteres

¤ Amidas ¤ Aminas

¤ Nitrilas e isonitrilas

¤ Anidridos ¤ Funções Sulfuradas

1. HIDROCARBONETOS fi São compostos orgânicos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio. Eles se subdividem em várias classes, das quais as mais importantes são: Alcanos, Alcenos, Alcinos, Cicloalcanos e os

Hidrocarbonetos Aromáticos.

¤ Alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos são hidrocarbonetos alifáticos e saturados, isto é, tem cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples entre seus carbonos. F.G: CnH2n+2. Os alcanos são importantes, pois são os principais formadores do petróleo.

Nomenclatura: é caracterizada segundo a IUPAC pela terminação ANO.

Exemplos de Alcanos:

mais átomos de uma molécula. EX: CH4·CH3 + H •

Radicais derivados dos alcanos: Radical é o grupo que resulta ao se retirar um ou

O radical deve vir acompanhado de um ponto (•CH3) ou de um traço (-CH3) para indicar a existência de um elétron livre, ou seja, de uma valência livre.

Exemplos de Radicais:•CH2-CH3(etil) ; •CH2-CH2-CH2-CH3 (n-butil)

1. Considerar, como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada 2. Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números)

3. Elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal.

Exemplos:

¤ Alcenos, Alquenos, Olefinas Ou Hidrocarbonetos Etilênicos são hidrocarbonetos acícliclos contendo uma única dupla ligação. São importantes na indústria petroquímica, pois são matéria-prima para fabricação

dos mais importantes plásticos, fibras texteis, borracha sintética, etcF.G:

CnH2n. Nomenclatura: é caracterizada segundo a IUPAC pela terminação ENO.

Nomenclatura antiga: terminação ILENO.

(isobutil)

(terc-butil)

(A)CH3-CH-CH2-CHCH-CH3

Regras para alcenos de cadeia longa: 1. A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação. 2. A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, independentes das ramificações presentes na cadeia Exemplos:

Alcinos, Alquinos ou Hidrocarbonetos Acetilênicos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação tripla. São importantes na fabricação de plásticos, solventes. F.G: CnH2n-2. Nomenclatura: é caracterizada segundo a IUPAC pela terminação INO.

Exemplos de Alcinos:

Fórmula Estrutural Fórmula

Molecular NOME

HC”CH C2H2 ETINO (acetileno) HC”C-CH3 C3H4 Propino

Exemplos:

¤ Cicloalcanos, Ciclanos ou Cicloparafinas são hidrocarbonetos com cadeia carbônica cíclica ou fechada contendo apenas ligações simples.

Exemplos de Cicloalcanos:

CH3-CH2-CC-CH-CH3
(A)
(B) CH3-CC-CH-CH3

CH2CH3

D) CH3 CH3 CH2CH3

Cicloalcenos, Ciclenos ou Cicloolefinas são hidrocarbonetos com cadeia carbônica cíclica ou fechada com uma ligação dupla.

Exemplos de Cicloalcenos

¤ Hidrocarbonetos Aromáticos (HA) ou Arenos são os que possuem um ou mais anéis benzênicos (Também chamados de anéis aromáticos). Apresentam um

ou; Naftaleno (C10H8)

Sistemas com Anéis Condensados(Aromáticos Benzenóides)

Antraceno ou

ou Fenantreno (C14H10)

H H 1,39A

1,09A 120º

Nomenclatura dos Derivados do Benzeno

(Isobutil-Benzeno)

CH3

(Metil-Benzeno) Tolueno

CH3

(1,2-diMetil-Benzeno) orto-xileno

CH3

CH3

(1,3-diMetil-Benzeno) meta-xileno

CH3

CH3

(1,4-diMetil-Benzeno) para-xileno

CH3

Radicais: o substituinte Frequentemente abreviado como Ph, C6H5-, f

Chamado de grupo FENILA

2-Fenil-butano CH2 Difenil-Metano

CH2 CH2

Bifenila

1,2-Difenil-Etano

CH2

(Benzil(a))

CH (trifenil-Metano)

2. HALETOS ou HALOALCANOS ® São compostos em que um átomo halógeno

(F, Cl, Br, I) substitui um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano. O halogênio representa o grupo funcional, pois dele dependem as propriedades químicas da função. Os haletos de alquila são classificados como primários, secundários ou terciários. Esta classificação está baseada no átomo de carbono ligado ao halogênio.

Nomenclatura fi Halogênio é considerado como uma ramificação presa à cadeia principal. Exemplos:

CH3Cl fi Clorometano (cloreto de metila); CCl2F2fi

CH3-CH2-Ffi Flúoretano (Fluoreto de etila) CH2Cl2 fi Diclorometano (dicloreto de metila);

3. ÁLCOOIS fi São compostos orgânicos contendo um ou mais grupos oxidrila ou hidroxila (OH) ligados diretamente a átomos de carbono saturados. OH é o grupo funcional dos álcoois, pois é a responsável pelas propriedades químicas destes compostos. São muito usados como solventes e como matéria-prima para obtenção de vários compostos orgânicos.

Definição estrutural fi (1) Como derivados hidroxilados dos alcanos (como uma molécula de etano na qual um hidrogênio foi substituído por um grupo hidroxila). (2) Como derivados alquilados da água ( como uma molécula de água na qual um hidrogênio foi substituído por um grupo etila).

Nomenclatura fi-IUPAC :Terminação OL.

Exemplos de álcoois: alifáticos, cíclicos e aromáticos.

-Comum: Álcool+ nome do radical + ico Exemplos (Nomes):

;CH3CHCHOH
2 CH3CHCH

CH3 OHCH3

CH3 OH CH2 OH

Cl Cl Cl

4. FENÓIS ® São compostos orgânicos com uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas diretamente ao anel aromático. Os fenóis são importantes como desinfetante e na produção de plásticos. Um monofenol é representado por: ArOH. Exemplos de Fenóis:

Br OH

OH CH3

1-hidróxi-2-metil-benzeno

( o-hidroxi-tolueno ou o-cresol) NO2

OH NO2

CH2 CH-CH-CH3 OH Cl

5. ÉTERES ® São compostos onde o oxigênio está diretamente ligado a dois

Nomenclatura:- IUPAC: GRUPO MENOR- OXI - GRUPO MAIOR

orgânicos.

- COMUM: Éter Grupo menor Grupo Maior + ílico Exemplos:

6. ALDEÍDOS fi São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional:

Usos: Desinfetantes, plásticos e medicamentos . Nomenclatura: IUPAC- Terminação AL. A cadeia principal é a mais longa que inclui o grupo CHO. Os aldeídos que têm o grupo –CHO ligado a um sistema de anel são denominados, por substituição, pela adição do sufixo carbaldeído. Exemplos:

CH3OCH2CH3; CH3CH2OCH2CH3; CH3CH2OCH3CHCH2CH2CH3

o O

Oxaciclopropano ou oxirano

(óxido de etileno)

Oxaciclopentano (tetrahidrofurano)

Oxaciclobutano oxetanoou O

H O arranjo ouCHO, que é denominado aldoxila, metanoíla ou formila

OCé chamado de carbonila.

Metanal

(Aldeído fórmico ou Formaldeído)

CH3 C O

H Etanal

(Aldeído acético ou acetaldeído)

CH2 CHO C O

Benzenocarbaldeído (Benzaldeído)

Ciclohexanocarbaldeído

2-Naftalenocarbaldeído

ClCH2CH2CH2CH2C H

O 5-cloropentanal

7. CETONAS ® São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional:

Usos: solventes e perfumaria. FG: R-CO-R; Ar-CO-AR ou Ar-CO-R. Nomenclatura:

IUPAC- Terminação ONA. A cadeia principal é a mais longa que inclui a carbonila. COMUM- Radical menor + Radical maior CETONA.

8. Ácidos Carboxílicos fi São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional carboxila . É um dos grupos funcionais de presença mais ampla na química e bioquímica.

Nomenclatura: IUPAC- substituição da terminação ano do alcano correspondente à maior cadeia do ácido pela terminação óico, tudo precedido pela palavra ácido. ESTRUTURA NOME: IUPAC NOME COMUM

HCO2H Ácido metanóico Ácido fórmico CH3CO2H Ácido etanóico Ácido acético

CH3CH2CO2H Ácido propanóico Ácido propiônico

CH2ClCO2H Ácido cloroetanóico Ácido cloroacético

Ácido 3- cloropropanóico

Ácido 1-naftóicoÁcido 2-naftóico
( Ácido a-naftóico)(Ácido b-naftóico)
ou-CO- Onde as duas valências são obrigatoriamente ligadas a átomos de

carbono. C

OHC; CO2H ou COOH =

CO2H CO2H

CO2H

CO2H

CO2H CO2H

Ácidos Dicarboxílicos ® são denominados ácidos alcanodióicos no sistema IUPAC, e apresentam nomes comuns.

HO2C-CO2H Ácido etanodióico Ácido oxálico

9. Ésteres fi São compostos orgânicos resultante da substituição parcial ou total dos átomos de hidrogênio ionizáveis da molécula dos ácidos por radicais derivados dos hidrocarbonetos. FG: R-COOR; Ar-COOR.

Nomenclatura: Os nomes dos ésteres se formam a partir do nome do ácido de onde provêm (com a terminação ato ou oato) e do nome do álcool (ila) Exemplos:

10. Amidas fi São compostos derivados teoricamente do NH3 pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupo acilas:

CH3CH2C O OC

; CH3CO OCH=CH2 propanoato de ter-butila

(acetato de vinila) etanoato de etenila

;ClC

OCH3 p-clorobenzoato de metila

NH2 onde R, pode ser H, alquila ou arila

CH3CHC = O

NH2 CH3C

N CH3

CH3etanoamida (acetamida)

2-metil-propanoamida

(2-metil-propionamida) N,N-dimetiletanoamida

(N,N-dimetilacetamida)

NH2 Benzamida

1. Anidridos ® São compostos derivados da desidratação dos ácidos. Nomenclatura: é denominada pela substituição da palavra ácido do nome do ácido carboxílico pela palavra anidrido.

12. Aminas fi São compostos derivados da NH3 pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais alquila ou arila.

(anidrido acético) anidrido etanóico anidrido pentanóico (anidrido succínico)

Anidrido ftálico

MetanaminaEtanamina
CH3NH2CH3CH2NH2 CH3CHCH2NH2

(metilamina) (etilamina)

2-metil-propanamina

(isobutilamina) H2N-CH2-CH2-COOH ácido 3-amino-propanóico

(anilina)N (Piridina) azabenzeno

(Piridazina) 1,2-diazabenzeno

Fenilamina

Ciclohexanamina

(ciclohexilamina)N H

(Pirrol) 1-azaciclopenta-2,4-dieno

CH3NHCH2CH3

Etilmetilamina N-metiletanamina)(

Dietilamina (N-etiletanamina)

CH3CH2)3N( Trimetilamina

13. Lactonas e Lactamas.

As Lactonas são os ésteres cíclicos. As lactonas mais freqüentemente encontradas contém anéis de 5 e 6 membros, livres de tensão, as g e d-lactonas.

b-valerolactonag-valerolactona d-valerolactona b-propiolactona

As Lactamas são as amidas cíclicas. O tamanho do anel da lactama é identificado por letras gregas, de maneira análoga à da nomenclatura das lactonas.

b-lactamag-lactama

CH3 C

C CH2 O

H2CH

CH3CH2 CH CH2 O C=O O C=O

CH3OHCH3SHHOCH2CH2OHHSCH2CH2SH

Metanol Metanotiol 1,2-etanodiol 1,2-etanoditiol

(álcool metílico)(metil mercaptan)(etileno glicol)

HSCH2CH2OH (2-mercaptan-etanol) ciclo-hexanotiol(ciclo-hexil mercaptan)ciclo-hexanol (álcool ciclo-hexilíco)

CH3CH2SCH2CH3
dietil-sulfetoCH3CHCH2OH

A nomenclatura dos sulfetos (tio-éteres) e dissulfetos (ditio-éteres) é semelhante a dos éteres. SCH3

(CH3)3CSSCH3

2-metil-tio-1-propanol t-butil-metil-dissulfeto

Enxofre em Anéis:

S S S Tiofeno Benzotiofeno di-Benzotiofeno

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